Каменная ограда, согласно летописи, были возведены в 1586 по повелению царя Федора Ивановича. Стены монастыря, опоясовшие территрорию Старого города, имели
протяженность 243 сажени (518 метров) и получили вид прямоугольника неправильной формы. Крепостная стена по углам фланкировалась четырмя круглыми башнями. В монастырь вело пять въездных ворот : с южной, западной и северной стороны и двое ворот со стороны реки Костромы - Святые и Водяные. Въездные ворота были укреплены квадратными башнями, из них сохранилась лишь башня над Южными воротами. Стены имели толщину 1.5 метра, а позднее, в XVII веке, были надстроены до 3 м. Первоначальная высота стен была на 2 метра ниже современной и достигала 6.5 - 7 метров.

Ипатьевский монастырь - характерный образец крепостной архитектуры Древней Руси XVI века. Каменная ограда монастыря, неприступная извне, с внутренней стороны имела важные преимущества для организации обороны. Главное боевое значение имели башни (стрельницы), где устанавливались крупные орудия. Для хранения пороха предназначалась специальная Пороховая (северо-восточная) башня. В водяной башне был потайной выход к реке Костроме, что обеспечивало бесперебойное снабжение водой во время осады. Стены и башни с внутренней стороны связаны широким переходом - галерей боевого хода.

К памятникам деревянного зодчества восходят и конструктивные формы некоторых башен, как, например, квадратной башни над южными воротами, получившей название Воскобойной. Святые ворота и надвратная церковь Федора и Ирины, акцентировавшие парадную часть монастырского ансамбля, свое превоначальный вид не сохранили (обветшавшая надвратная церковь была разобрана в 1775 году). Несколько особняком среди памятников монастыря раннего периода стоит звонница - одно из лучших достижений годуновского времени.
Первоначальные архитектурные формы звонницы 1604 года сохранились с небольшими изменениями с южной стороны. В 1646 году с северной стороны к ней пристроена башня-колокольня со звоном, увенчанная шатром, а с западной стороны в 1852 году приделана пятипролетная терраса с крыльцом. В XVII веке на звоннице было 18 колоколов, из них самый большой, весом 600 пудов, - вклад матери Бориса Годунова - Стефаниды Ивановны. В 1646 году государевым мастером Даниилом Матвеевым был отлит колокол также в 600 пудов весом по вкладу А.Н. Годунова и его дяди В.И.Стрешнева.

 
Одновременно с возведением стен и башен в монастыре производилась постройка каменных зданий жилого и хозяйственного назначения - к концу столетия они сменили большинство деревянных палат. По сторонам от Святых ворот, с внутренней стороны монастыря, находились кельи монастырского эконома и братские кельи.
Возле северной стороны разместились настоятельские и братские кельи. С западной стороны - келарские кельи (с 1598 года, когда настоятелю Ипатьевского монастыря было присвоено звание архимандрита, а ближайшим лицом после него стал "наместник", корпус стал называться наместническим; позднее здесь жил Михаил Романов с матерью, инокиней Марфой, до избрания его на царство, и поэтому здание получило название "палат бояр Романовых") и погреба, с южной - поварня с трапезной, хлебопекарня и кладовые. Расположенная поблизости юго-западная башня использовалась как квасоварня и называлась в старых описях "квасной". Вне стен монастыря находились только конюшни.

Ипатьевский монастырь на протяжении столетий служил местом захоронения лиц знатных боярских фамилий : Сабуровых, Шеиных, Вельяминовых-Зерновых и Годуновых. Во второй половине XVI здесь уже имелось значительной количество погребений; Годуновы устроили родовую усыпальницу.

В 1621-1623 годах произведены восстановительные работы по починке монастырских стен и зданий, поврежденных во время осады. Ограда была "в вышину надделывана". Работы проводились по царскому указу "подмастерьями" (мастерами), присланными из Москвы (Иван Неверов и другие), а также "каменщиками московскими, костромскими, ипатскими и богоявленскими". В дальнейшем строительные работы в монастыре велись в основном силами каменщиков и кирпичников, проживавших в расположенной возле монастыря Ипатьевской, или Богословкой (ныне Трудовой), слободе.

В 1642-1645 годах по повелению Михаила Федоровича территория монастыря с западной стороны была расширена и ограждена каменной стеной, что увеличило занимаемую монастырем площадь пости вдвое. Новая территория монастыря получила название Нового города. Работы производились под руководством старца Иосифа, выполнение их было поручено каменщику Богословской слободы андрею Андрееву сыну Кузнецу. Летопись, на западной стороне Зеленой башни, отмечает дату построения Нового города и указывает, что ограда возведена "во спасение иночествующим и в сохранение христоименитым людям".

Башни и стены Нового города снабжены "подошвенным боем" (рядом бойниц в нишах у основания стены). Это повышало обороноспособность крепостных стен. Кроме того, декоративность их усложняется. Башни после надстройки в XVII веке становятся стройнее. Вводится мотив членения башенной стены ширинками и оформления амбразур и окон в виде восьмигранной розетки, обрамленной полуваликом.

Архитектурные формы построек этого времени достигают большой чистоты стиля. Западная надвратная башня отличается легкостью пропорций и изяществом общего очертания. Башня получила название Зеленой, потому что ее шатер покрыт зеленой обливной черепицей.

Костромской каменьщик из Богославской слободы Андрей Андреев сын Кузнец проявил себя в постройке стен и башен Нового города искусным и одаренным зодчим.

Одновременно с постройкой каменных стен и башен Нового города около 1645 года возведены каменные настоятельские кельи у северной стены (с восточной стороны), а близ восточной стены - казначейские кельи. Позднее, в 80-х года XVII века и в начале XVIII столетия они были перестроены и соединены вместе, здание получило Г-образную форму. В настоящем виде, после реставрации, архиерейский корпус, как его именовали после размещения здесь архиерея, представляет собой конгломерат разновременных построек.

Задумав строить новый собор (старый разрушен взрывом), монастырские власти хотели значительно расширить его. Архимандрит Гермоген и строитель старец Пафнутий с "братиею" обратились с просьбой к царю Алексею Михайловичу разрешить построить новый собор по образцу собора в Новоспасском московском монастыре (монастырь был царской вотчиной), но по грамоте от 25 марта 1650 года повелено устроить собор по образцу ярославского Успенского собора, "не больше онаго" : "а буде у вас в монастырской казне денег много и вы б велели прибавить в вышину монастырские стены". Стены Старого города вновь надстроили, расширили обходную галерею; этим было завершено строительство крепостных сооружений Ипатьевского монастыря.

Троицкий собор, построенный в 1650-1652 годах, представляет собой пятиглавый храм крестово-купольного типа, поставленный на подклетах и окруженный с трех сторон галереей с крыльцом, выходящим на северную сторону, на центральную площадку монастыря. Северная сторона храма рассматривалась как главный фасад здания, и обрамлена богаче. Декоративное убранство стен главного куба собора и барабанов отличается большой пластичностью, оформление галерей выдержано в плоскостных геометрических формах. Узорчатые ширинки сплошь заполняют стену.

Сооружение Троицкого собора производилось одновременно с окончательной достройкой стен и башен монастыря. Это позволило согласовать внешний вид собора с общим ансамблем. На расстоянии собор воспринимается как главный композиционный центр всего архитектурного комплекса. Величественный массив собора приковывает к себе внимание издали. Широко и прочно утвердился он на основании; внушительная форма центрального куба здания, увенчанная пятиглавием, создает ощущение могучего нарастания объемов вверх. Собор занимает доминирующее положение благодаря общему впечатлению монументальности и щедрой декоративности здания.

За 300 лет существования собора в нем неоднократно производились ремонтные и реставрационные работы. Во время наводнения в 1709 году собор сильно пострадал ("расселся надвое").

С 1744 года он был учрежден кафедральным, в связи с чем собор перестраивается. В 1768 году в южном подцерковье, где раньше помещалась кладовая с сенями, устроена церковь Лазаря, которая должна была служить устыпальницей для костромских архиереев.

Около 1780 года на куполах поставили большие главы, но в 1803 году их переделали на главы меньшего размера. В 1835 году бурей была сорвана большая глава собора, а остальные сдвинуты со своих мест. "В древнем виде" главы восстановлены в 1840 году.

В 1811 году в соборе сделали чугунный пол.

В 1862 году упразднили придел Филиппа и Ипатия, так как была построена крестовая церковь во имя Ипатия.

Капитальный ремонт и реставрация Троицкого собора произведены в 1911-1912 годах, накануне празднования 300-летия дома Романовых. Руководила реставрационными работами Археологическая комиссия во главе с архитектором Д. Милеевым. Вокруг собора был опущен грунт, открыт и облицован белым известковым камнем цоколь. Одновременно исследован древний фундамент, котрорый оказался выложенным из огромных булыг, без извести, на одной глине. В соборе был раскрыт дрений пол, состоящий из крупных терракотовых плит, образующих узор в шашку. Крыльцо освобождено от позднейших перестроек и достроено "в древнем стиле", по аналогам. В целом Троицкий собор - одна из наиболее сохранившихся в своем первоначальном виде построек.

Одновременно с возведением нового здания Троицкого собора в 1649-1652 годах достраивалась звонница. Звонница годуновского времени не соответствовала более крупным размерам собора, не уравновешивала его, к тому же она разнилась с ним по стилю. С северной стороны к звоннице была пристроена высокая башня-колокольня с одним открытым пролетом для звона.

В отличие от годуновской звонницы новая пристройка колокольни отличается сложностью и многообразием приемов декоративного оформления, различного в каждом ярусе. Звонница годуновского времени завершалась тремя шатрами. Звонница подвергалась капитальному ремонту в 1758-1769 годах и в 1852 году. С западной стороны вместо деревянной террасы на столбах построена двухэтажная галерея в виде открытой аркады. Неоднократно перестраивался шатер над башней.

В 1852 году звонница расписана живописью в духе "итальянского художества", но в 1912 году эта роспись была уничтожена, как несоответствующая выдержанной в традиционных формах архитектуре. В том же 1912 году шатровый верх колокольни вместо железа был покрыт черепицей.

Строительные работы в монастыре продолжались и в конце XVII века, но в меньшем объеме.

В 1671 году на территории Нового города выстроена каменная церковь Иоанна Златоуста, позднее разобранная. Церковь была одноглавая, с небольшой папертью и шатровой колокольней.

К концу XVII столетия следует отнести устройство над Святыми воротами церкви Петра и Павла - в честь покровителя Петра I апостола Петра. Церковь до нашего времени не сохранилась. В конце XVII века проводились работы по перестройке (расширению) палат Романовых, достройке настоятельского корпуса.

В связи с учреждением Костромской епископии монастырь стал резиденцией архиерея, и монастырские здания используются в качестве служебных помещений и под архиерейские покои. В связи с этим в середине и во второй половине XVIII столетия монастырь перестраивается. Расширяются старые здания, строятся новые. В 1745-1750 годах при епископе Сильвестре реконструируется комплекс зданий с восточной стороны, между настоятельскими покоями и Святыми воротами. Надстроен третий, деревянный этаж с открытой галереей, выходящей в сторону реки Костромы, здание объединили с настоятельским домом, и оно получило название архиерейского корпуса.

В 60-х годах XVIII века, при епископе Дамаскине, построено южное крыло архиерейского дома в два этажа, справа от Святых ворот.

В 1758-1759 годах пристраивается второй этаж к братским кельям и здание вновь облицовывается. Окна второго этажа обрамляются фигурными наличниками с замком вверху.

В 1760 году епископом Дамаскиным в восточной части архиерейского корпуса устроена домовая церковь архиерея - крестовая церковь во имя Сретения иконы Владимирской Богоматери.

В 1767 году в честь посещения Ипатьевского монастыря Екатериной II построены новые парадные ворота в северной стене Старого города. Ворота оформлены двумя въездными арками, одна арка со стороны улицы, другая - с внутренней стороны монастырского двора. По сторонам ворот (с внешней стороны стены) выставлены две небольшие часовенки в виде павильонов с выпуклой кровлей, двери обрамлены портиком.

В 60-х годах "за ветхостью" разобрана церковь Рождества Богородицы годуновского времени. Согласно Ведомости 1763 года, "поставлена церковь пятиглавая каменная ж теплая с трапезою : во оной церкви в олтаре и в трапезе стены и накатные деревянные потолки подмазаны алавастровою штукатуркою, а клейма лепною работою и роскрашены красками. ... При трапезе кладовые две полатки большие, да при той же церкви с северную сторону паперти с галдареею и с лестницею каменные да с восточною сторону перед олтарем над каменным зданием, а с южную сторону на столбах помост деревянной с перилами, с него под соборную церковь и в полаты ко вкладчиковым гробницам сходная деревянная лестница". Церковь простояла около ста лет, и в 1860-1863 годах на ее месте была выстроена новая, но и эта церковь не сохранилась.

В 40-70-х годах XVIII века внутренние помещения храмов переоборудованы.

Переустройство монастыря продолжается и в XIX веке. В 1832 году утвержден проект генеральной перестройки монастыря, осуществленный в последующие годы. Архиерейский корпус, здания келий, корпус богодельни приобрели новый вид - проект почти не учитывал стиля древних памятников.

В 1840 году принято решение о сооружении в средней части архиерейского дома церкви во имя Хрисанфа и Дарии, память которых отмечается 19 марта (в этот день в 1613 году Михаил Романов после "избрания на престол" вышел с торжественной процессией из Ипатьевского монастыря в Москву, а в 1814 году, в день 19 марта, Александр I во главе русского войска вступил в Париж после победы над Наполеоном). Архитектурные формы этой церкви по замыслу должны были соответствовать Зеленой башне, стоящей напротив, в глубине монастыря, у западных ворот. Церковь сразу после завершения постройки разрушилась и была вновь возведена в 1868 году губернским архитектором Григорьевым.

В 1840 году по проекту архитектора К.Тона перестраивается здание южных келий, постройка приобретает разностильный вид.
В XIX веке проводится реконструкция палат бояр Романовых, бывших келарских или настоятельских покоев. В конце XVIII столетия, в связи с пребыванием в монастыре духовной семинарии, они значительно расширены, при этом перегородки переложены, двери и окна перемещены. В 1839 году на площадке перед палатами Романовых сооружена колонна в память о знаменательных событиях из жизни Ипатьевского монастыря, которые подробно перечисленны в летописи на каменном постаменте.

Ипатьевкий монастырь расположен на низком берегу и при паводках его территория неоднократно заливалась водой. Большое наводнение в 1709 году было настоящим стихийным бедствием, оно повредило многие постройки. После этого вокруг стен монастыря устроена "плотинное укрепление" ("обруб") с трехугольными ряжами-таранами. В 1837 году его заменили каменным, сохранившимся до настоящего времени. Архитектурные формы укреплений хорошо гармонируют с монастырской стеной. Арочные устои, напоминая виадук, создают впечатление, что монастырь стоит на воде.

Зеленые насаждения на монастырской территории появились около ста шестидесяти лет назад. Великолепно разросшиеся дубы и лиственницы красиво обрамляют памятники древнего зодчества. Над сверкающей белизной лентой монастырской стены, среди пышной зелени деревьев возвышаются золоченые купола и островерхие шатры, отражаясь причудливыми очертаниями в зеркальной глади вод.